En 2003, The Twilight Sad donna deux concerts dans des salles sombres de Glasgow en regroupant sur scène tout ce qu pouvait participer à un son qui leur était particulier. Ensuite, en formation plus réduite ils se focaliseront sur la création d'un album et de morceaux au format plus court. 
Ils envoyèrent leur démo avec quatre morceaux au label Fat Cat qui tomba sous le charme pour sortir finalement leur premier album fin avril 2007.